RoundYearChallenge er et opplegg som ganske enkelt går ut på at det arrangeres en utfordrende aktivitet relatert til friluft hver gang noen av medlemmene fyller rund 5-årig bursdag (dvs. 5, 10, 15, 20 osv.) eller har rund 5-årig bryllupsdag (5, 10, 15, 20 osv.). Detaljer for hvordan RoundYearChallenge skal gjennomføres bestemmes i de obligatoriske statuttene, og hver medlem viser sin aksept av statuttene ved personlig signatur.

Ytterland RoundYearChallenge er ganske enkelt RoundYearChallenge etablert i familien Ytterland.

RoundYearChallenge kan etableres av alle grupper som består av flere personer, f.eks. familier, vennegjenger, bedrifter, lag og organisasjoner.